Chicago’nun Wicker Park bölgesinde yaşayan Matthew (Josh Harnett) bir gün çalıştığı işyerinin penceresinden karşı kaldırımda en yakın arkadaşı Luke'a (Matthew Lillard) ait ayakkabı dükkânının vitrinine bakan bir kız görür. Matthew onunla tanışmak için her yolu deneyecektir ancak bu ilişkinin bütün yaşamını etkileyeceğinden haberi yoktur. Matthew ve Lisa (Diane Kruger) birbirlerine aşık olurlar, ancak kader ağlarını örmeye başlayacaktır.