Serinin ilk filmi beklenmedik bir başarı kazanınca çekilen Harold & Kumar 2, şaşkın ikilinin bu kez de Guantanamo Bay'deki maceralarına uzanıyor. Hikaye ilk filmin bıraktığı yerden başlıyor. Son olarak Amsterdam yolunda bıraktığımız Harold (John Cho) ve Kumar (Kal Penn), uçakta yaşanan büyük bir yanlış anlaşılma yüzünden terörist damgası yiyor ve ne olduğunu bile anlayamadan kendilerini terör suçlularının tutulduğu Guantanamo Bay'de buluyor. Asıl macera ise Guantanamo Bay'den kaçmalarının ardından yaşanıyor. Harold & Kumar 2'nin en büyük sürprizi, How l Met Your Mother'ın Barney Stinson'ı Neil Patrick Harris'in varlığı. Oyuncu filmde kendini canlandırıyor.