Stresli bir hava trafik kontrolörü olan Jack Chester, 14 yıllık yoğun çalışmanın ardından nihayet Florida'nın güneşli sahillerinde dinlenmek üzere ailesiyle tatile çıkar. Ancak Chester ailesinin beklediği huzur dolu tatil, bir dizi komik talihsizliğe dönüşür: Yanlış bir eve yerleşirler ve kendilerini milyoner yelkencilik ustası Al Pellet'in küstah tavırlarıyla uğraşırken bulurlar. Dayanamayan Jack, Pellet'e meydan okumaya karar verir ve onu yelken yarışında yenmek için kolları sıvar. "Bazen en iyi tatil planları, en kötü maceralara dönüşür!"