Erkeklerle ilişki kurma konusunda oldukça kötü bir geçmişe sahip olan Lucy, dışarıdan bakıldığında oldukça hoş ve başarılı bir kadındır. Ancak yıllar akıp gitmekte, Lucy özel hayatında bir türlü istediği huzura ve mutluluğa kavuşamamaktadır. Son flörtünden de berbat bir şekilde ayrılmış ve bunalıma girmiştir. Lucy'nin bu kötü halini gören arkadaşları, onun için, birbirinden farklı özelliklere sahip beş erkekle birer randevu ayarlarlar. Nihayetinde Lucy'nin bu erkeklerden birini seçeceğini ve evliliğe doğru adım atacağını biliriz, ama şanslı erkeğin kim olduğunu bilmek için filmin sonunu beklememiz gerekecektir. Sherman'dan Büyük şehirdeki flört ilişkilerine komik ve gerçekçi bir yaklaşım getiren eğlenceli bir romantik komedi.