Amy bir Yahudi. 30 yaşına yaklaşmış, müzmin bir bekar,aynı zamanda da başarılı bir yazardır. "Why Love Doesn't Work" isimli,kadınlara hayatlarında aşk (bir erkek) olmadan nasıl yaşayabileceklerini anlattığı kişisel gelişim kitabı satış rekorları kırmaktadır. Ancak Amy'nin de bir sorunu vardır. Zira neredeyse dört yıldır seks yapmamıştır ve daha da kötüsü; hiç zihinsel anlamda gerçek bir orgazm (boşalma anı) yaşamamıştır. Öyle ki, artık kendini "sexs-yapamaz" olarak tanımlar. Amy,bu duruma bir çare bulmak için arayışa geçer. Yayımcısından, en iyi arkadaşlarından, ailesinden ve hatta bir rahipten dahi yardım alır. Ancak Los Angeles'ın ünlü radyo sunucusu, çapkın,şovenist ve yakışıklı playboy Matthew Starr'la çıkmaya başladığı vakit,şimdiye kadar kafasında kurduğu tüm teori ve düşünceleri gözden geçirmek zorunda olduğunu anlar. Şimdi Amy,kitabındaki tüm iddiaları bir bir sınamak zorundadır.