Ünlü Wing Chun ustası Ip Man'ın hayatına odaklanan film, 1960'ların Hong Kong'unda geçiyor ve Ip Man'ın huzurlu yaşamını tehdit eden yeni düşmanlarla karşılaşması üzerine kuruludur. Ip Man, ailesiyle birlikte sakin bir yaşam sürdürürken aynı zamanda öğrencilerine Wing Chun dövüş sanatlarını öğretmektedir. Ancak bir inşaatçı olan ve yeraltı dünyasında güçlü bağlantılara sahip olan bir gangster olan Frank ortaya çıkar. Frank, okulun arazisini ele geçirmek için Ip Man'a karşı savaş açar. Aynı zamanda, Ip Man'ın eşi Cheung Wing-sing hastalanır ve bu durum, Ip Man'ın hem ailevi sorumluluklarını hem de dövüş sanatlarındaki onurunu koruma çabasını daha da zorlaştırır.