Birbirlerini çocukluktan beri tanıyan Dre (Taye Diggs) ve Sidney (Sanaa Lathan), birden aralarında çekim hissetmeye başladıklarında ortam yavaş yavaş ısınmaya başlar. Fakat ortada bir problem vardır, Dre, Reese (Nicole Ari Parker) ile nişanlıdır ve Sidney'de yakışıklı bir basketbol oyuncusu olan Kelby (Boris Kodjoe) ile çıkmaktadır. Sonsuza kadar arkadaş mı kalacaklar ya da sevgili mi olacaklar? Bu komediyle bir randevuya gelin, onu en iyi anlatan cümle de "zekice ve seksi bir When Harry Met Sally"!