Ostroff ve Walling aileleri hem en yakın dost hem de Orange Drive'da karşı karşıya oturan komşulardır. Ostroff ailesinin müsrif kızı Nina (Leighton Meester) beş yıl sonra nişanlısı Ethan'dan (Sam Rosen) ayrılmış ve Şükran Günü yemeği için evine geri dönmüştür. Ailesi komşularının başarılı oğlu Toby Walling’e (Adam Brody) ilgi duymasını isterken, Nina'nın ilgisini anne babasının en yakın dostu David Walling (Hugh Laurie) çeker. Nina ile David Walling arasındaki romantik çekim diğerleri tarafından fark edilmeye başlayınca, ailelerin yaşamları kargaşayla karşı karşıya kalır. Kısa bir süre sonra bu ilişki diğer aile üyeleri üzerinde de beklenmedik, hatta komik ve olumlu etkilere sebep olur. Bu sayede mutlu olmanın ne demek olduğu, aileye ve arkadaşlara rağmen mutluluğu bulma çabaları yeniden sorgulanır.